Veamos un detalle del plano elaborado por Antonio Espinosa de los Monteros en 1769, que recoge las reformas llevadas a cabo en Madrid por Carlos III bajo el patrocinio del Conde de Aranda.
La puerta de Alcalá se ha trasladado hacia fuera con nueva construcción y en su proximidad, fuera de la cerca, se ha levantado una gran plaza de toros. Esta fue la primera plaza de toros permanente de Madrid. En 1743 se construyó una plaza de toros de madera en el mismo lugar donde anteriormente se ejecutaban las sentencias del Santo Oficio. En 1754 se inauguró la plaza de toros que sustituía a la anterior, realizada en piedra y encalada, según proyecto de Ventura Rodríguez y Fernando Moradillo.
Este plano, llamado Plano Topográfico de la Villa y Corte de Madrid, muestra cómo por el norte continúa creciendo la zona entre Alcalá y los Agustinos Recoletos, donde aparece ahora el Pósito, además de la ya citada plaza de toros y la nueva puerta de Alcalá, proyectada, en su nuevo emplazamiento, con una glorieta y paseos.
En el Museo de Historia de Madrid se conserva una maqueta de 1830 que reproduce la plaza de la que hablamos. Se ve claramente su situación respecto a la Puerta de Alcalá y cómo la actual calle de Serrano sigue la línea entonces marcada por la cerca.
Esta plaza de toros se cerró en 1874, por los deseos del Marqués de Salamanca de permutar terrenos para construir su famoso barrio. Ese mismo año se inaugura la nueva plaza de toros, obra de Emilio Rodríguez Ayuso y Lorenzo Álvarez Capra, junto al foso del ensanche, según tratos que venían desde dos años atrás. Fue uno de los primeros edificios en el entorno del Retiro por la prolongación de la calle de Alcalá. Esta nueva plaza se construyó en ladrillo, imitando el mudéjar toledano, estilo que tendría un enorme éxito e hizo fortuna en muchísimas plazas de toros posteriores.
En el primer tercio de siglo XX fue clausurada nueva plaza de toros, que sustituyó a la de la puerta de Alcalá, pues ya por los años veinte se empezó a considerar que se quedaba pequeña la plaza nueva y que había que pensar en una con mayor capacidad. En 1931 se inauguraba la de las Ventas, de nuevo siguiendo la calle de Alcalá, que daría lugar a la clausura de la anterior. El cierre de la plaza de toros de 1874 liberó unos terrenos que andando el tiempo se dedicarían, en 1958, a sede del Palacio de los Deportes de Madrid.
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